A partir des années 1340, la guerre impose régulièrement sa présence.
La longue suite de conflits que l’on appelle la Guerre de Cent ans débute à la Toussaint 1337.
La lutte ouverte entre Philippe VI de Valois et Edouard III d’Angleterre ne sera pas continue mais la peur des gens d’armes et la hantise des dévastations s’installent.

Après la défaite française (1340-1360) et l’occupation anglaise (1360-1372), la reconquête du Poitou est entreprise par Du Guesclin en 1372-1373 (siège de Mortagne en août).
Après une accalmie, la guerre reprend vers 1412 entre les Armagnac et les Bourguignon.

Jeanne d’Arc aide Charles VII à prendre le dessus et le roi peut rentrer à Paris en 1436.
A partir des premiers combats, les habitants n’ont dû le plus souvent compter que sur leurs propres forces pour résister.

Rapidement, le pays se couvre de fortifications de toutes sortes.
Les villages s’entourent de palissades, les paroissiens transforment leurs églises en tours de défense.
La plupart des églises fortifiées de Vendée datent de la Guerre de Cent ans (Le Boupère, Réaumur…).